비대칭 바이아릴형 천연생산물의 고효율적 합성 연구 :: 전체

비대칭 바이아릴(chiral biaryl)형 천연 생산물은 자연계에서 많이 존재할 뿐만 아니라 생리활성도 풍부하다. 예를 들면, 코루펜사민(Korupensamine) A와 이의 축 비대칭 이성질체(chiral isomer) 코루펜사민 B는 모두 현저한 항말라리아성(antimalarial)을 나타내고 그들의 이합체(dimer) 미셀라민(Michellamine) B는 HIV-1과 HIV-2에 대해 강한 항바이러스성(antiviral)을 나타내기에 임상 연구에 사용된 적이 있다.

Suzuki-Miyaura 커플링반응(coupling reaction)이 온화한 조건에서 높은 입체선택성(stereoselectivity)을 가진 비대칭 바이아릴 구조를 구축하는 것은 여전히 유기합성 영역에서의 핫이슈이자 어려운 문제이기에 지금까지 효율적으로 천연산물의 합성에 응용되지 않았다.

중국과학원 상해(Shanghai City) 유기화학연구소 생명유기 국가중점실험실 Wen-jun Tang 과제팀은 일종의 활성과 입체선택성이 높고 실용성이 강한 비대칭 커플링촉매 시스템을 개발하는데 주력하였고 입체장해(steric hindrance)가 높은 비대칭 모노포스핀 배위자(monophosphine ligand)와 기질(substrate) 사이의 2차 작용(secondary interaction) 결합을 이용한 설계개념과 해결경로를 제기했다(Synlett, 2013, 24, 2465).

이 과제팀은 또한 강성(rigidity)을 갖고, 입체장해가 높은 모노포스핀 배위자를 발전시켜 입체장해가 높은 Suzuki-Miyaura 커플링반응 활성 문제를 해결하였고 초대 입체장해 교차커플링반응(cross coupling reaction)에 대한 연구에서 이미 돌파된 부분이 있으며 이는 Suzuki-Miyaura 커플링반응이 높은 입체장해 내성의 적용범위를 확장시켰다(Chem. Eur. J. 2013, 19, 2261；Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5879; Org. Chem. Front. 2014, DOI: 10.1039/C4QO00024B).

이 연구는 국가청년천인계획, 국가자연과학기금위원회, 상해시과학위원회, 중국과학원의 대대적인 지원을 받았다.

* 자료 - KISTI 미리안 『글로벌동향브리핑』